Em Dezembro de 2008, B.o.B apareceu na capa da revista XXL junto com Asher Roth, Charles Hamilton, Kid Cudi e Wale como os "Rappers da Classe de '09". Em Outubro de 2008, B.o.B apareceu na capa da revista Vibe junto com os mesmos jovens rappers, em uma matéria que também falava dos jovens talentos. Ele descreveu como sendo suas principais influências as "canções dos anos 80 de rap, techno, rock, funk, e até doo-wop."
Em seu álbum de estréia, B.o.B Presents The Adventures of Bobby Ray, deveria ter sido lançado em 25 de Maio de 2010 mas, devido ao sucesso de "Nothin' on You", o lançamento foi antecipado para 27 de Abril de 2010, o que á muito raro para um álbum debut. O álbum foi lançado pela gravadora de T.I., a Grand Hustle e debutou em primeiro lugar na Billboard 200 vendendo 82 mil cópias na primeira semana. O primeiro single, "I'll Be in the Sky", foi lançado em 2008. About.com chamou a canção de "esperta, como um forte prelúdio para o álbum" e a pôs na posição #13 no raking "Top 100 Rap Songs of 2008". Inicialmente, outra canção produzida por Bobby Ray chamada "Generation Lost" também ficou na posição #32 da mesma lista. O videoclipe de "I'll Be in the Sky", "Generation Lost", "Put Me On" e "No Mans Land" pode ser encontrado no MySpace do cantor ou no YouTube. B.o.B rescentemente lançou um video clipe para sua canção "Nothin' On You". Ele também lançou uma versão materializada de sua canção "Bet I". A canção agora conta com uma participação especial do rapper T.I.. B.o.B. também lançou dois novos singles que estão no seu álbum de estréia, "Don't Let Me Fall" (6 de Abril de 2010) e "Airplanes" (13 de Abril de 2010). A canção "Airplanes", que conta com a participação da vocalista do Paramore, Hayley Williams, também foi um sucesso comercial.
Em 6 de Julho de 2010, B.o.B lançou seu terceiro single oficial, a canção "Magic", que também apareceu em um comercial da Adidas.
Em 14 de Agosto ded 2010, Hayley Williams anunciou no Fan Club oficial do Paramore que eles e o B.o.B estariam juntos na turnê da banda pelo Reino Unido em Novembro.
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