Kid Cudi nasceu em Cleveland, Ohio, e cresceu no subúrbio de Shaker Heights e Solon. Seu pai, um pintor, professor substituto e veterano da Segunda Guerra Mundial era indígena-mexicano, enquanto sua mãe, uma professora do ensino médio na Roxboro Middle School, em Cleveland Heights, Ohio, é Africano-Americana. Quando tinha onze anos de idade, o pai de Mescudi faleceu de câncer, essa passagem teria um efeito significativo sobre a sua personalidade e, posteriormente, a sua música. Mescudi frequentou a Shaker Heights High School por dois anos, transferido para Solon High School, onde ganhou seu GED. Mais tarde, Mescudi estudou cinema na Universidade de Toledo, em seguida, retirou-se após um ano.
Mescudi começou a rimar no final do ensino médio, inspirado pelos grupos de hip hop alternativo como The Pharcyde e A Tribe Called Quest. Mudou-se para Brooklyn, Nova Iorque para prosseguir uma carreira musical. Em Julho de 2008, Kid Cudi lançou seu primeiro mixtape, A Kid Named Cudi, em colaboração com a Nova street-wear marca York 10.Deep, com download gratuito. A mixtape rapidamente chamou a atenção de Kanye West, levando-o a indicar Mescudi para a GOOD Music mais tarde nesse ano.
Kid Cudi foi apresentado em 2008 no álbum de Kanye West, 808s & Heartbreak, ajudando a escrever "Heartless", que alcançou a posição #2 na Billboard Hot 100 e cantando com West na faixa "Welcome to Heartbreak", que alcançou a posição # 87, na Pop 100, videoclipes das duas músicas foram lançadas. Cudi foi então apontado como um artista para se prestar atenção em mídias como a Rolling Stone, Vibe, The Source, XXL e BBC News 's Sound of 2009. A MTV News também informou sobre Cudi na série de MC's para se assistir em 2009.
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