Ele é filho de Dennis Graham, um baterista, que trabalhou com Jerry Lee Lewis, Graham e Sandi, um educador. Dois de seus tios, Larry Graham e Teenie Hodges, também são músicos. O pai de Drake é um Americano Africano de Memphis, Tennessee, e mãe de Drake é uma branca judaica canadense. Ele freqüentou uma escola judaica e tinha um Bar Mitzvah. Seus pais se divorciaram quando ele tinha cinco anos, e ele foi criado por sua mãe que é rica em Toronto no bairro Forest Hill. Drake cursou ensino médio em Forest Hill Collegiate Institute, onde começou a atuar, mas não se formou. Ele passou a maior parte dos verões com seu pai, em Memphis. Drake afirmou que seus pais se divorciaram e afetou muito como uma pessoa, dizendo: "Eu tinha de se tornar um homem muito rapidamente e ser a espinha dorsal para uma mulher que eu amo com todo meu coração, minha mãe."
Drake tem trabalhado com vários artistas do hip-hop, como Lil Wayne, Young Jeezy, Kanye West, Eminem e Jay-Z. Com o sucesso de sua mixtape virou EP So Far Gone, Drake foi nomeado para vários prêmios, incluindo Grammys, mesmo sendo selecionados para realizar a cerimônia de premiação do Grammy de 2010. Drake também ganhou vários prêmios, incluindo dois Juno Awards em 2010 para Melhor Artista Novo e gravação de rap do ano.
Em Fevereiro de 2006, Drake lançou seu primeiro mixtape Room For Improvement. Foi disponibilizado através de seu site e a página oficial no MySpace. Em 2007, ele lançou mais um mixtape, Comeback Season, gerando um single e um vídeo da música "Replacement Girl", com Trey Songz. Também em 2007, Drake tornou-se o primeiro rapper canadense assinado para ter seu vídeo-clipe apresentado na APOSTA quando seu primeiro single, "Replacement Girl" foi apresentado como o "New Joint Of The Day" em 30 de Abril de 2007. Também continha um freestyle mais uma música com Lil Wayne, um remix de "Man of the Year", originalmente por Brisco e Flo Rida. Em 2008, Lil Wayne foi dado a algumas das músicas de Drake -Rap-A-Lot fundador, J. Prince é filho", Jas Prince, e ele imediatamente ligou Drake para convidá-lo para voar para Houston em turnê com ele. Drake e Wayne gravaram um par de canções durante esse tempo, incluindo o "Ransom", a versão original de "I Want This Forever", e um remix da música de Drake, "Brand New". Apesar de agora fazer parte da tripulação de Lil Wayne, Young Money, Drake não foi assinado.
Em 13 de Fevereiro de 2009, Drake lançou seu terceiro mixtape oficial, So Far Gone, para download gratuito em seu site blog que incluiu o mentor Drake de Lil Wayne, Bun B, Omarion, Lloyd e seu amigo, Trey Songz. Ele recebeu mais de 2.000 downloads nas primeiras duas horas de lançamento. Foi extremamente bem sucedido na clandestinidade e, eventualmente, fez o seu caminho para o rádio. Devido ao sucesso da mixtape dois singles, "Best I Ever Had" e "Successful", foi lançado como um EP com apenas cinco músicas da mixtape e uma nova canção. MTV nome de "The Hottest Mixtape of 2009 (So Far)." Desde So Far Gone, Drake trabalhou com DJ Khaled, Young Money, Jay-Z, Kanye West, Eminem,Young Jeezy, Mary J. Blige, Timbaland, Birdman, Trey Songz, e Jamie Foxx. Drake também tem escrito para Alicia Keys e Dr. Dre .
Ele alcançou o sucesso antes de assinar com uma grande gravadora, de acordo com sua gestão de Hip Hop desde 1978. Em Junho de 2009, foi revelado que um álbum não autorizado intitulado The Girls Love Drake e creditado para Drake estava à venda no iTunes. A ação foi planejada contra o rótulo.
Na Billboard Hot 100 carta de 4 de Julho de 2009, tanto o "Best I Ever Had" e "Every Girl", de Young Money Entertainment entrou no top ten nas posições 3 e 10, respectivamente. Drake é apenas o segundo artista a ter seus dois primeiros hits top ten na mesma semana. O primeiro foi o também canadense Nelly Furtado, que entrou no top dez em 2001 com "I'm Like A Bird" mesma semana como Missy Elliott "Get Ur Freak On", um remix que incluiu uma participação creditadas Furtado. Em 29 de Junho de 2009, foi confirmado, Drake, que assinou um contrato com a gravadora Young Money Entertainment. Isto seguiu Billboard que pretendia ser "uma das maiores guerras de licitação sempre". Drake excursionou com Wayne e outros Artistas de rap na América Most Wanted Tour .
Em 31 de Julho de 2009, Drake, que estava atuando em um joelho lesionado já, caiu no palco durante a execução de "Best I Ever Had", com Lil Wayne, em Camden, Nova Jersey . Drake se submeteu à cirurgia em 8 de Setembro de 2009 para uma rasgada do ligamento cruzado anterior do joelho. Ele estava atualmente em fase de reabilitação e foi capaz de andar.
Em 15 de Setembro de 2009, So Far Gone foi lançado como um período de sete faixas do EP no qual cinco faixas são do mixtape original. Ele estreou em 6 º na Billboard 200. Desde então, o álbum foi certificado Ouro pela RIAA com mais de 500.000 cópias vendidas nos Estados Unidos. Em 18 de Abril de 2010, o álbum ganhou Rap Gravação do Ano no Juno Awards 2010.
Em 2011, Drake & TLC fez uma mixtape intitulada "A Mixtape FanMail" de acordo com Datpiff.com, apresentando algumas das músicas do Thank Me Later e FanMail incluindo outros sucessos de outros CDs do TLC.
Em 9 de Março de 2010, Drake lançou o primeiro single de seu álbum Thank Me Later, também conhecido como "Over". Chegou a nº 14 no Hot 100.
"Find Your Love" foi lançado como segundo single em 5 de Maio, 2010, e tornou-se o mais bem sucedido single do álbum, como já chegou ao número 5 no Hot 100.
O terceiro single do álbum, "Miss Me", com participação de Lil Wayne, foi lançado em 1 de Junho de 2010. Ela alcançou número 15 na Hot 100.
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