1995-2002: 'N Sync
Timberlake e JC Chasez, que se conheceram no Mickey Mouse Club, foram os dois cantores, líderes da boy band 'N Sync que ficou conhecida popularmente na década de 1990. O grupo formado em 1995 começou sua carreira 1996 na Europa, o qual se tornaria o fenômeno da música pop nos Estados Unidos dois anos mais tarde em 1998, com seu álbum de estréia, *NSYNC nos EUA, com 11 milhões de cópias vendidas somente lá, criando assim vários hits que estouraram como "Tearin' Up My Heart". Pelos próximos dois anos eles foram encorajados, pela similar situação dos Backstreet Boys, empenhados a uma longa batalha contra o empresário Lou Pearlman e finalmente assinando pela Jive Records. Eles lançaram em março de 2000, o seu álbum mais esperado, No Strings Attached, o qual veio ser o álbum que vendeu mais rápido de todos os tempos com 2.4 milhões de cópias vendidas só na primeira semana e produziu um single #1, "It's Gonna Be Me". O sucesso foi seguido pelo seu terceiro álbum, Celebrity, que segurou o título do segundo álbum que vendeu mais rápido de todos os tempos. Em 2002, depois da conclusão do Celebrity Tour e o lançamento de "Girlfriend" o terceiro single de Celebrity o grupo decidiu dar um tempo, o que foi um período crucial para Justin começar a trabalhar no seu primeiro álbum solo. Nesse meio tempo o N Sync ficou famoso pelos shows onde eles fizeram, como no Academy Awards, na Olimpíada e no Super Bowl que ficaram tão bem feitos quanto seus mais de 60 milhões de álbuns vendidos em todo mundo, tornando 'N Sync a segunda boy band que mais vendeu da história.
2002–2004: Justified e Super Bowl
Em Agosto de 2002, após alguns meses de gravação do seu primeiro álbum solo, Timberlake se apresentou no MTV Video Music Awards, com a música dançante, "Like I Love You", até então desconhecida do público, que foi produzida por The Neptunes. A canção alcançou o número onze na Billboard Hot 100. Seguindo o single, Timberlake lançou seu primeiro álbum solo, Justified, em 5 de Novembro de 2002. Estreou no número dois na parada de álbuns da Billboard 200, vendendo 939,000 cópias na primeira semana do seu lançamento. Eventualmente foram vendidos mais de nove milhões de cópias nos Estados Unidos e mais de vinte milhões no mundo todo. O álbum foi aclamado pela crítica, devido ter bastante R&B contemporâneo influenciado pelos produtores de hip-hop, The Neptunes e Timbaland. Seus hits fizeram bastante sucessos do final de 2002 até 2003, incluindo singles de top 10 como "Cry Me a River" e "Rock Your Body".
Timberlake fez a sua turnê juntamente com a de Christina Aguilera, o Justified/Stripped Tour no verão de 2003. No final do ano, Timberlake gravou a música intitulada "I'm Lovin' It". Foi usada pela McDonald's como tema da sua campanha publicitária, "I'm Lovin It" (no Brasil, o tema foi "Amo Muito Tudo Isso"). O negócio com a McDonald's teve uma estimativa de US$6 milhões pela venda do nome.
Em Fevereiro de 2004, durante o meio-tempo do Super Bowl, foi transmitido para uma rede televisão CBS, um show em que Justin se apresentou com Janet Jackson para uma audiência de mais 140 milhões de telespectadores. Ao fim do show, Timberlake tirou fora uma parte da roupa preta de couro que Janet estava usando, acompanhada pela parte da letra da música. A parte em que roupa foi tirada, expôs brevemente um seio de Janet. Timberlake se desculpou pelo incidente dizendo "desculpe-me por qualquer um que tenha se ofendido pela ‘má função do guarda-roupa’ durante o show do meio-tempo do Super Bowl…". A expressão "má função do guarda-roupa" ("Wardrobe malfunction" em inglês) tem sido usado pela mídia para se referir ao incidente e se integrou à cultura popular.
Com resultado da controvérsia, Timberlake e Jackson foram banidos do Grammy Awards de 2004 a não ser que aceitassem a pedir desculpas no evento. Timberlake aceitou e se desculpou quando recebeu o primeiro dos dois Grammys daquela noite (Melhor Álbum Pop por Justified e Melhor Performance Masculina por "Cry Me a River"). Ele também recebeu as nomeações de Melhor Álbum do Ano por Justified, Gravação do Ano por "Cry Me a River" e Melhor Rap/Colaboração por "Where Is The Love?" com o Black Eyed Peas.
Aquii algumas músicas do NSYNC*
- "Pop"
- "Gone"
- "Bye Bye"
- "It's Gonna Be Me"
Singles solo e participações*
- "Sexy Back"
- "My Love" (Ft. Timbaland & T.I.)
- "Dead and Gone" (Ft. T.I.)
- "Ayo Technology" (Ft. 50 Cent & Timbaland)
- "What Goes Around... Comes Around"
- "4 Minutes" (Ft. Madonna & Timbaland)
- "Summer Love"
- "Love, Sexy and Magic" (Ft. Ciara)
- "Carry Out" (Ft. Timbaland)
NSYNC*
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