Pouco tempo após completar os seus 23 anos, o MC lança o seu primeiro álbum, Jackpot.
O rapper, 'protegido' de Ludacris, contou neste seu primeiro trabalho com Snoop Dogg, Ludacris, Murphy Lee, Jermaine Dupri e Trina, entre outros.
O principal sucesso do álbum foi "Right Turr", com o qual o rapper 'assaltou' as tabelas e rapidamente nelas subiu. De resto foram ainda tornados sinles os temas "Holidae In", com Snoop e Ludacris, e "One Call Away", com Jason Weaver.
Logo no ano seguinte, Chingy lança Powerballin'. O primeiro single retirado deste segundo trabalho do MC de St. Louis foi "Balla Baby", que não conseguiu obter, de forma alguma, o mesmo sucesso de «Right Turr».
Powerballin', diga-se em abono da verdade, não resultou para o rapper no êxito que havia sido Jackpot. Conta contudo com numerosas participações, tais como as de Lil' Flip, David Banner, Nate Dogg, Lil' Wayne, Janet Jackson e R. kelly, entre outros.
Singles
- 2003: "Right Thurr"
- 2003: "Holidae In" Featuring Snoop Dogg & Ludacris
- 2003: "One Call Away" Featuring Jason Weaver
- 2005: "Balla Baby"
- 2005: "Don't Worry" Featuring Janet Jackson
- 2006: "Pullin' Me Back" Featuring Tyrese
- 2006: "Dem Jeans" Featuring Jermaine Dupri
- 2007: "Fly Like Me" Featuring Amerie
- 2008: "Gime Dat" Featuring Ludacris e Bobby Vallentino
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